原文出處【異色檔案】
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吳健保(1950年11月29日—),臺灣的無黨籍政治人物,人稱「保二哥」。臺南市仁德區二空新村眷村子弟,外省第二代,但其在本省眾多不同勢力當中,透過台南本省掛小西腳的外省籍角頭黑宋牽線、聯繫東門幫的大老幫助下才能脫穎而出,曾是中國國民黨籍,擔任過臺南縣議會第14屆副議長、第15、16屆議長,並於議長任內參選立委落敗,後當選第1屆台南市議員,但因涉及案件遭到撤銷黨籍、缺乏政黨奧援,未能連任首屆大台南議長。2009年中華職棒假球事件「雨刷集團」幕後金主。其子吳禹寰於2018年以無黨籍當選台南市議員。
2004年勒索南科包商,但最後不起訴。
2006年盜採曾文溪砂石暴利十億,並經檢方起訴圍標罪、結夥竊盜罪、行賄罪嫌等。但台南地方法院判決無罪。
2008年中華民國立法委員選舉,代表中國國民黨參選台南縣第三選區(今台南市第五選區)選舉,以8千餘票的差距敗給民主進步黨候選人李俊毅。
2009年中華職棒假球事件被求刑9年,但因民意代表保護傘,而未被拘捕。
2010年五都升格,臺南縣市合併,五都選舉當選台南市議會第1屆議員。同年十月吳健保涉嫌操控職棒假球案(南檢偵辦部份)宣判,共涉12條賭博罪併科罰金22萬元,假球部分則依詐欺罪判2年有期徒刑,並被國民黨撤銷黨籍,由此國民黨黨中央指示黨內十三名議員在同年十二月議長選舉票投自己以做抵制,儘管第二輪有十名國民黨議員跑票,但最終吳健保仍以二十一票對三十票敗給了民進黨議員賴美惠,未能連任首屆大台南直轄市議長,綠營在台南首度完全執政。事後國民黨開除十名涉跑票的議員,民進黨亦開除三名涉跑票的議員,使台南市議會的無黨籍議員上升至三十名,隔年1月吳健保為首的二十名無黨籍議員組成「大台南問政監督聯盟」。
2011年為了台南市工程款的配給爭議,而與台南市市長賴清德爆發衝突。同年台南高分院認定盜採曾文溪砂石罪證明確,不法利益超過二億二千萬元,改依加重竊盜、行賄等罪,合併判刑三年六月,褫奪公權一年,並解除其議員職權。
2011年12月13日,臺灣高等法院臺南分院維持職棒假球案(南檢偵辦部份)一審詐欺罪有罪判決,全案定讞。
2012年1月16日,因職棒假球案(南檢偵辦部份)詐欺罪,經監獄身體檢查後入監服刑。
2012年11月6日,台北高等行政法院認定吳健保所涉盜採曾文溪砂石案尚未定讞,行政院解除吳健保臺南市議會議員職務違法。
2013年5月13日,職棒假球案(南檢偵辦部份)詐欺罪,獲得假釋。
2013年5月23日,最高行政法院判決行政院解除吳健保臺南市議會議員職務違法,惟吳健保涉詐欺案件遭判刑定讞,仍遭解除議員職務。
2014年8月13日,高等法院,維持職棒假球案(新北檢偵辦部份)詐欺罪兩年三個月徒刑,恐嚇罪部分判刑三年兩個月徒刑之判決,全案定讞。
2014年9月30日,因職棒假球案(新北檢偵辦部份)之恐嚇罪,而須入監服刑,但吳健保在發監前離開居住地未到案執行,行蹤成謎。
2019年1月16日,被菲律賓警方發現藏匿於呂宋島蘇比克灣一處別墅內並逮捕到案。並於2月6日押解返台。