蔣孝勇認識妻子方智怡真可謂是年少時的意外。那時孝勇在讀陸軍官校預備班，有位初中同學在高中畢業後，想出國讀書以逃避兵役，鄭重地將「女朋友」託付給孝勇照顧。孝勇真的盡最大努力接下這個託付，沒想到很快就贏得美人的芳心，一照顧就照顧了一輩子。
方智怡初遇蔣孝勇
生於1949年的方智怡比蔣孝勇小一歲，父親方恩緒曾任高速公路管理局局長。方家有兩兒兩女，方智怡排行老么，人稱方四小姐。豆蔻年華的方智怡那時在台北北二女校讀高中二年級，已經出落成亭亭玉立的大姑娘，讓無數少男怦然心動，蔣孝勇的同學就是追求者之一。
蔣孝勇和方智怡
無意間撿了一個便宜的蔣孝勇，對方智怡是一見傾心。他每次從高雄鳳山的軍校回台北，便偷偷地約方智怡見面。情竇初開的他們簡單而快樂，或是在小店裏吃牛肉湯麵，或是結伴去看電影。
有次他倆坐著公路局班車由陽明山到基隆郊遊，車子經過七星山時，蔣孝勇看著身邊如花似玉的方智怡，靈機一動稱其為「七星仙子」，因為在他眼裏她就是仙女一般。而蔣孝勇自己因為在南部讀軍校，所以自號「天南獨龍」。像每個戀愛的孩子一樣，兩人度過了天真爛漫的初戀季節。當方智怡沉浸在一片幸福的眩暈中時，才發現這個男友身份可不一般。
方智怡見蔣介石夫婦
終於有這麼一天，方智怡見到了蔣介石夫婦。那時年僅19歲的她在世界新聞專科學校讀圖書館專業，只是一個涉世未深的普通大學生。身高位隆的蔣介石對於她來說只是一個遙遠而模糊的傳說，偶爾也只能在每年雙十節的慶典上驚鴻一瞥。方智怡真是連做夢也沒想到，灰姑娘和白馬白子的奇蹟竟然會發生在自己身上。
那是1968年的夏天，還是軍校二年級學生的蔣孝勇因為腳傷而到榮民總醫院二度開刀，女朋友方智怡小鳥依人般陪伴左右。這時蔣介石、宋美齡夫婦臨時決定來看孫子，一下撞見了懵懂的方智怡。
蔣孝勇畢恭畢敬地把自己女友介紹給爺爺奶奶：「這位是方小姐。」蔣介石對眼前這位有張圓圓大大的臉的孫媳婦比較滿意，感覺這才是大家閨秀的樣子，於是微笑著頷首點頭。宋美齡很風趣地說：「啊，我覺得你應該是『圓』小姐。」這麼一說立即化解了緊張的氣氛，把不知所措的方智怡逗樂了。
經過蔣介石夫婦的「面試」把關，蔣家算是認可了這位孫媳婦。沒多久蔣經國到一位美籍將領家應酬時，正式讓兒子帶上女友。並特別對兒子強調一番，叫他好好與方智怡交往。
愛情長跑得幸福結局
經過幾年的交往，到1971年時蔣孝勇邁入了台大校園，而方智怡已從世界新聞專科學校畢業。兩人感情發展得如火如荼，談婚論嫁當然是順理成章的事。蔣家對待只是中下層公務員的方家並不怠慢，特意請一直擔任國民黨副秘書長的秦孝儀去方家拜會方恩緒，言明代表蔣經國向方家提親。
蔣孝勇和方智怡結婚
秦孝儀乃蔣家器重的老臣，曾任蔣介石多年侍從秘書職務。當年在蔣介石指示下，他也曾是蔣孝勇的四書啟蒙老師。以秦孝儀的身份與分量代表蔣家做媒，自然顯示了蔣家的誠意與尊重。方家自是誠惶誠恐，感覺到「皇恩浩蕩」。方恩緒經常對小女兒千叮嚀萬囑咐，她要嫁的家庭，自己心裏要清楚，以後不管受到什麼委屈，不要帶回到家裏面。
經過5年的愛情長跑，蔣孝勇和方智怡這對新人走向愛情的殿堂，大喜的日子選擇在1973年7月23日，他們在士林官邸的凱歌堂舉辦了簡單而隆重的婚禮。蔣孝勇和方智怡是蔣經國子女中唯一一對在台灣完婚的;不但蔣經國夫婦參加，而且蔣介石夫婦也依家鄉的禮俗見面併合影。